Il Milan non riesce a replicare l'exploit della scorsa stagione e viene eliminato dal Napoli nella semifinale della Supercoppa italiana. La squadra di Conte si dimostra attenta e cinica, sfruttando al meglio le occasioni create.
I rossoneri sprecano diverse occasioni con Saelemaekers e Nkunku, mentre Neres sblocca il match poco prima dell'intervallo, segnando su un assist di Hojlund. Nel secondo tempo il Milan cerca di reagire ma ben presto mostra segni di stanchezza.
Hojlund, autore di un'ottima prestazione, si fa valere ulteriormente mandando De Winter in confusione in area e raddoppiando il vantaggio per il Napoli. La squadra di Allegri non riesce a rendersi pericolosa e gli azzurri riescono a difendere il risultato, qualificandosi per la finale.
